Tugas TIK: ETER

PENGERTIAN ETER

Eter adalah senyawa karbon turunan alkana yang memiliki gugus fungsi –OR’ (alkoksi). Eter dikenal dengan alkoksi alkana.

RUMUS UMUM ALKANA

Eter (alkoksi alkana) dianggap berasal dari substitusi satu atom H pada alkana dengan gugus fungsi –OR. Simak beberapa senyawa alkoksi alkana berikut.

Tabel beberapa senyawa alkoksi alkana

Nama	Struktur	Rumus Molekul
Metoksimetana (dimetil eter)	CH3 – O – CH3	C2H6O
Etoksietana (dietil eter)	C2H5 – O – C2H5	C4H10O
Metoksietana (etil metil eter)	CH3 – O – CH3	C3H8O

Dari rumus molekul senyawa – senyawa di atas, jika n adalah jumlah atom C,maka rumus umum alkoksi alkana dinyatakan sebagai:

CnH2n+2O

Struktur alkoksi alkana juga dapat dilihat sebagai suatu atom O yang diapit oleh dua gugus alkil, R dan R’, yang dapat sama atau berbeda. Oleh karena itu, rumus di atas dapat ditulis sebagai:

R – O – R’

R dan R’ adalah gugus alkil yang dapat sama atau berbeda

Berdasarkan R dan R’, alkoksi alkana dapat digolongkan menjadi:

Alkoksi alkana tunggal/ sederhana, yakni alkoksi alkana dengan dua gugus alkil yang simetris, yakni R = R’. Contohnya adalah dimetil alkoksi alkana (CH3 – O – CH3).
Alkoksi alkana majemuk, yakni alkoksi alkana dengan dua gugus alkil yang asimetris, R ≠ R’. Contohnya adalah etil metil alkoksi alkana (CH3 – O – C2H5).

TATA NAMA ETER

Penamaan senyawa eter dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu penamaan dengan alkil eter (trivial, atau nama umum) dan alkoksi alkana (IUPAC).

TATA NAMA TRIVIAL

Pada tata nama eter secara trivial, nama kedua gugus alkil disebutkan lebih dulu, kemudian diikuti kata eter. Bila gugus alkilnya berbeda maka nama alkil diurutkan berdasarkan abjad, tapi bila kedua gugus alkilnya sama maka diberiawalan di-. Sebagai contoh, perhatikan struktu berikut.

CH3 – O – CH3 dimetil eter (R = R’)

CH3 – O – CH2 – CH3 etil metil eter (R ≠ R’)

C2H5 – O – C3H7 etil propil eter (R ≠ R’)

TATA NAMA IUPAC

Pada tata nama IUPAC, bila gugus alkilnya mempunyai jumlah rantai C yang tidak sama maka alkil yang bertindak sebagai alkoksi (R – O) adalah alkil dengan jumlah C yang lebih kecil,kemudian diikuti nama rantai alkananya (R). Bila digambarkan, cara penamaan tersebut adalah sebagai berikut:

CH3 – O – CH3 metoksi metana

CH3 – O – CH2 – CH3 metoksi etana

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 etoksi propana

SIFAT ETER

Ada dua sifat eter yang akan dibahas, yaitu sifat fisika eter dan sifat kimia eter (reaksi eter).

SIFAT FISIKA ETER

Alkoksi alkana merupakan cairan tidak berwarna yang mudah menguap dan terbakar, serta berbau enak tetapi mempunyai sifat membius. Titik didih Alkoksi alkana realtif lebih rendah jika dibandingkan dengan isomer gugus fungsinya, alkohol, yang setara (memiliki jumlah atom C sama) karena di dalam alkohol terdapat ikatan hidrogen, sedangkan pada Alkoksi alkana tidak (adanya gaya London, yang lebih lemah dari ikatan hidrogen).

SIFAT KIMIA ETER / REAKSI ETER

Alkoksi alkana kurang reaktif karena gugus fungsinya yang kurang reaktif. Berikut beberapareaksi eter:

a. Reaksi dengan PCl5

reaksi alkoksi alkana dengan fosfor penta klorida akan menghasilkan alkil halida. Reaksi dengan PCl5 dapat digunakan untuk membedakan alkohol dengan alkoksi alkana. Pada alkohol dihasilkan HCl yangd apat memerahkan lakmus biru, sedangkan alkoksi alkana tidak.

R – O – R’ + PCl5 → RCl + R’Cl + POCl3

Contoh:

CH3 – O – C2H5 + PCl5 → CH3Cl + C2H5Cl + PCl3

b. Reaksi dengan asam halida (HX)

Eter dapat bereaksi dengan asamhalida (terutama HI) menghasilkan alkil halida dan alkohol.

R – O – R’ + HI → R – OH + R’ – I

Jika asam halidanya berlebih, akan dihasilkan 2 molekul alkil halida.

Contoh:

C2H5 – O – CH3 + HI → C2H5 – OH + CH3 – I

CH3 – O – C2H5 + 2HI → CH3 – I + C2H5 – I + H2O

PEMBUATAN ETER

Alkoksi alkana simetris dibuat dari dehidrasi alkohol menggunakan asam sulfat pekat pada suhu 140oC.

2R – OH → R – O – R + H2O (H2SO4, 140oC)

Contoh:

2CH3 – OH → CH3 – O – CH3 + H2O (H2SO4, 140oC)

Reaksi antara Na – alkoksida dengan alkil halida (sintesis Williamson)

R – ONa + R’Cl → R – O – R’ + NaCl

Contoh:

CH3CH2ONa + CH3Cl → CH3CH2 – O – CH3 + NaCl

KEGUNAAN ETER

1. Dietil eter

Sebagai pelarut senyawa organik untuk ekstraksi senyawa organik dari air atau pelarut lainnya. Banyak senyawa organik yang lebih mudah larut dalam dietileter dibandingkan dengan air. Dengan titik didih yang rendah, dietileter dapat dipisahkan kembali dari senyawa – senyawa organik terlarutnya melalui penyulingan pada suhu rendah.
Sebagai obat bius (anestesi). Campuran dietileter dengan air bersifat sangat eksplosif sehingga sekarang telah diganti dengan zat lain, seperti pentrana (CH3 – O – CF2 – CHCl2) dan entrana (CHF2 – O – CF2 – CHFCl).

2. Metil tersier butil eter (MTBE atau 2-metil-2-metoksi propana)

MTBE berperan sebagai zat aditif pada bensin. MTBE bersifat karsinogenik dan kebocoran MTBE dari tempat penyimpanan bensin di tangki bawah tanah, dapat mencemari air tanah. Penggunaan MTBE telah dilarang dan kemudian akan digunakan senyawa yang mengandung oksigen, seperti etanol yang tidak terlalu karsinogenik meski agak mahal.

Beberapa eter penting

	Etilena oksida	Eter siklik yang paling sederhana.
	Dimetil eter	Merupakan propelan pada aerosol. Merupakan bahan bakar alternatif yang potensial untuk mesin diesel karena mempunyai bilangan cetan sebesar 56-57.
	Dietil eter	Merupakan pelarut umum pada suhu rendah (b.p. 34.6 °C), dan dulunya merupakan zat anestetik. Digunakan sebagai cairan starter kontak pada mesin diesel.
	Dimetoksimetana(DME)	Pelarut pada suhu tinggi (b.p. 85 °C):
	Dioksana	Merupakan eter siklik dan pelarut pada suhu tinggi (b.p. 101.1 °C).
	Tetrahidrofuran (THF)	Eter siklik, salah satu eter yang bersifat paling polar yang digunakan sebagai pelarut.
	Anisol(metoksibenzena)	Merupakan eter aril dan komponen utama minyak esensial pada biji adas manis.
	Eter mahkota	Polieter siklik yang digunakan sebagai katalis transfer fase.
	Polietilen glikol(PEG)	Merupakan polieter linear, digunakan pada kosmetik dan farmasi.